Creio que a aplicação ideal para digitalizares essa maquete será este:
Google SketchUp
Exemplos:
YouTube - SketchUp: Modeling with Photo Match
YouTube - quick skate park
YouTube - Kevin's Skate Park
- Existem alternativas:
Autodesk - AutoCAD (Não é gratuito e não sei ao certo se arranjas a versão pirata facilmente.)
blender.org - Home (Este é mais direccionado para modelação 3D. É mais complexo porém tem a vantagem de ser gratuito.)
MAXON - The makers of CINEMA 4D and BodyPaint 3D (Simples de se utilizar. Existem vários tuturiais, barato!)
Boa sorte com isso!